Berbatov gia nhập M.U trong vụ chuyển nhượng ầm ĩ nhất châu Âu trong mùa hè 2008. Theo đó, tiền đạo người Bulgaria đã chuyển đến chơi cho MU chỉ vài giờ trước khi TTCN mùa hè 2008 đóng cửa. Phía M.U đã phải trả cho đội chủ sân White Hart Lane một khoản tiền là 30,75 triệu bảng, cộng thêm cả tiền đạo trẻ Fraizer Campbell, nhưng Campell chỉ đến London trong vòng 1 năm theo một hợp đồng cho mượn. Sau 2 mùa bóng gắn bó với Old Trafford, Berbatov đang tính đến chuyện ra đi khi bắt đầu có những vết rạn nứt trong mối quan hệ với “ông già gân” Sir Alex.

Mặc dù là chân sút hàng đầu của M.U tại Premier League mùa giải vừa qua nhưng điều ngạc nhiên chính là việc anh không được Sir Alex trọng dụng tại đấu trường Champions League. Điều đáng nói, trong những trận đấu cuối mùa, Berbatov thường xuyên làm bạn với băng ghế dự bị. Trong khi đó, Rooney và Chicharito được bố trí đá cặp thường xuyên với nhau trên hàng công. Hiệu quả thì ai cũng đã thấy, sự ăn ý của bộ này khiến ngày tháng dự bị của Berba thêm dài hơn. Trong trận chung kết Champions League, Sir Alex bất ngờ không điền tên Berbatov vào danh sách dự bị mà thay thế vào đó là Micheal Owen… Điều này có thể là “giọt nước làm tràn ly” trong mối quan hệ vốn không mấy tốt đẹp giữa Sir Alex và tiền đạo người Bulgaria.

Mới đây, ban lãnh đạo M.U đã có những động thái cho thấy rằng việc Berbatov ra đi trong mùa Hè năm nay là điều hiển nhiên. Trước hết là việc Sir Alex tuyên bố trước báo giới rằng M.U sẽ để một vài cầu thủ ra đi trong mùa hè năm nay. Tiếp theo đó là việc ban lãnh đạo M.U đã gia hạn hợp đồng với Michael Owen. Đồng thời với đó, Sir Alex cũng tuyên bố sẽ để Owen đá chính nhiều hơn trong mùa giải sau. Theo Sir Alex, cựu tiền đạo Liverpool vẫn giữ được phẩm chất săn bàn của mình. Điều này được ngầm hiểu rằng, vị trí dự bị cho Rooney và Chicharito ở mùa tới đã được xác định là cựu tiền đạo của Liverpool và Real Madrid.

Bên cạnh đó, việc Paul Scholes tuyên bố giải nghệ khiến M.U cần phải đẩy nhanh việc tìm kiếm một tiền vệ trung tâm đảm nhiệm vai trò dẫn dắt lối chơi. Trong thời gian gần đây, một số tờ báo lớn ở Anh quốc đã loan tin rằng HLV Sir Alex Ferguson đang nhắm đến tiền vệ Luka Modric của Tottenham và Berbatov chính là “mồi nhử” mà chiến lược gia người Scotland dùng trong thương vụ này. Tuy nhiên, HLV Harry Redknapp của Spurs đã kiên quyết tuyên bố và ra tối hậu thư với chủ tịch CLB là Daniel Levy rằng: Modric không phải để bán dù với bất cứ giá nào.

Theo một nguồn tin thân cận với Dimitar Berbatov đã khẳng định rằng: “Ngay lúc này, cậu ấy (Berbatov) không muốn thi đấu cho Manchester United và họ (ban lãnh đạo đội chủ sân Old Trafford) dường như cũng không còn mặn mà với cậu ấy nữa. Giờ đây, cậu ấy cần phải suy nghĩ về tương lai của mình và những đội bóng thích hợp hơn để chuyển đến”. Hiện tại đang có rất nhiều tên tuổi lớn của bóng đá châu Âu mong muốn sở hữu chân sút này như Bayern Munich, Juventus hay Newcastle… Câu hỏi về việc Berbatov có rời Old Trafford dường như đã được trả lời. Vấn đề quan tâm nhất lúc này của NHM chính là việc: Đâu sẽ là bến đỗ mới của tiền đạo người Bulgaria trong mùa bóng sau?