Strachan chuẩn bị rời Old Trafford để tới Sheffield Wednesday thì HLV Howard Wilkinson của Leeds chen ngang và thuyết phục được ông xuống chơi ở giải hạng Nhì cũ. Tiền đạo người Scotland, đã 32 tuổi khi chuyển tới Elland Road, trở thành một chữ ký thành công vang dội khi ông đeo băng đội trưởng của Leeds vô địch giải hạng Nhì mùa 1989/90 và rất được các CĐV áo trắng yêu mến.

Strachan sau đó giúp Leeds về đích thứ tư trong mùa đầu tiên của họ trở lại giải hạng Nhất và vào bán kết League Cup. Ông được bình chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất mùa năm 1991 sau những màn trình diễn hết sức ấn tượng ở hàng tiền vệ đội bóng áo trắng.

Sau khi gia hạn hợp đồng, Strachan giành chức vô địch Anh với Leeds ở mùa 1991/92 và đi vào lịch sử CLB. Ông chơi cho đội bóng vùng Yorkshire thêm 2 mùa rưỡi nữa trước khi chuyển tới Coventry City làm trợ lý HLV kiêm cầu thủ.

Gary McAllister - Coventry City sang Liverpool năm 2000, CNTD

McAllister được HLV Gerard Houllier đưa về theo dạng CNTD vào mùa hè năm 2000 sau khi hợp đồng của anh với Coventry đáo hạn. Năm đó McAllister đã 35 tuổi và nhiều CĐV áo đỏ nghi ngờ khả năng anh có thể hòa nhập với một đội hình Liverpool chơi rất thiên về thể lực. Nghi ngờ đó nhanh chóng bị xua tan.

Cầu thủ người Scotland tỏa sáng ở trung tâm hàng tiền vệ The Reds và kinh nghiệm của anh có vai trò rất lớn khi đội bóng của Houllier giành được 3 chiếc cúp năm 2001. McAllister đã ghi bàn mở tỉ số từ chấm 11 mét cho Liverpool trong chiến thắng ở loạt luân lưu trước Birmingham City tại trận chung kết League Cup, trước khi vào sân từ ghế dự bị để giúp họ lật ngược tình thế và đánh bại Arsenal 2-1 ở chung kết Cúp FA.

Trong trận chung kết Cúp UEFA diễn ra một tuần sau đó, McAllister ghi 1 bàn và góp mặt trong 3 bàn còn lại khi Liverpool có chiến thắng không thể nào quên 5-4 trước Alaves ở Dortmund. Anh ở lại Anfield thêm một mùa nữa trước khi tới Coventry làm HLV kiêm cầu thủ vào năm 2002.

Teddy Sheringham - Portsmouth sang West Ham năm 2004, CNTD

Sau chỉ một mùa ở Portsmouth, Sheringham quyết định xuống chơi ở Championship và gia nhập West Ham của HLV Alan Pardew. Khi đó đã 38 tuổi, cựu tiền đạo Man United vẫn tỏa sáng đều đặn với 20 bàn ghi được ở Championship, kết thúc mùa giải với vị trí thứ 3 trong danh sách Vua phá lưới.
Phong độ ấn tượng của Sheringham giúp The Hammers về đích ở hạng 6 và họ giành quyền thăng hạng Premier League sau khi đánh bại Preston North End trong trận play-off chung kết.

Cựu tiền đạo của Tottenham đồng ý gia hạn hợp đồng với West Ham và ghi 7 bàn trong 31 trận ra sân ở mùa sau đó, giúp CLB đông London trụ hạng thành công. Sheringham còn giúp West Ham vào chung kết Cúp FA gặp Liverpool năm 2006, nhưng cú sút phạt đền thành công của anh trong loạt luân lưu không đủ để ngăn Liverpool chiến thắng.

Cựu tuyển thủ Anh chơi thêm 1 mùa nữa ở Premier League với West Ham trước khi trở lại Championship chơi mùa cuối cùng trong sự nghiệp của anh cho Colchester United.

Brad Friedel - Aston Villa sang Tottenham Hotspur năm 2011, CNTD

Sau 3 năm thành công ở Aston Villa, Friedel gia nhập Tottenham theo dạng CNTD năm 2011. Thủ thành người Mỹ ngay lập tức được bắt chính ở Spurs dù đã 40 tuổi và anh ra sân tất cả các trận Premier League của đội chủ sân White Hart Lane ở mùa đầu tiên. Đội bóng của HLV Harry Redknapp về đích thứ tư mùa đó với Friedel trong khung gỗ và vào bán kết Cúp FA trước khi bị Chelsea đè bẹp 5-1 ở Wembley.

Cựu thủ thành của Blackburn vẫn giữ được vị trí của anh khi HLV Andre Villas-Boas tới mùa hè năm 2012, nhưng dần mất chiếc áo số 1 vào tay thủ thành người Pháp Hugo Lloris. Ở tuổi 43, Friedel có 9 trận ra sân mùa vừa rồi và 3 trận giữ sạch lưới. Hợp đồng của anh hiện giờ với Spurs sẽ hết hạn vào tháng tới, dù CLB đã đề nghị gia hạn với Friedel.

Christophe Dugarry - Bordeaux sang Birmingham City năm 2003, cho mượn

Được đưa về theo dạng cho mượn từ CLB Pháp Bordeaux tháng 1/2003, Dugarry là một hợp đồng hết sức khôn ngoan khi anh góp công lớn giúp Birmingham trụ hạng Premier League. Nhà vô địch thế giới người Pháp, đã 31 tuổi khi chuyển tới St Andrew’s, ghi 5 bàn trong chỉ 4 trận để giúp The Blues tránh rớt hạng.

Với phong cách nghệ sĩ và khả năng đi bóng điêu luyện, Dugarry nhanh chóng giành được sự yêu mến nồng nhiệt từ các CĐV Birmingham. Anh được CLB chính thức ký hợp đồng vào mùa hè năm 2003, nhưng không thể lặp lại ảnh hưởng như ban đầu, ghi 1 bàn trong 15 trận trước khi rời đội bóng theo thỏa thuận giữa 2 bên để tới chơi cho Qatar SC.

Dugarry treo giày năm 2005 và đã được đưa vào danh sách những cầu thủ xuất sắc nhất Birmingham mọi thời.